Primero que nada, no hay que confundir el abrir tu correo electrónico con el iniciar sesión en Outlook. Esta última significa sincronizar todos los servicios que ofrece Microsoft como son calendario, SkyDrive entre otros.
Una vez que hayas creado tu cuenta, la opción de Outlook Iniciar Sesión la podrás habilitar de forma automática cada vez que abras uno de sus servicios y pongas tu correo y contraseña, no es algo que tú tengas que habilitar de forma manual para sincronizar todas las funciones. Ya sea que uses SkyDrive o el correo, notarás que desde allí mismo puedes pasarte a los demás servicios sin ningún problema.
Otra forma de iniciar sesión en Outlook es a través de su página de inicio o sitio oficial: www.prodigy.msn.com. Al igual que para entrar a revisar tu correo, tienes que poner tu dirección de correo electrónico junto con tu contraseña, y a mi parecer es el inicio de sesión más completo de Outlook, ¿por qué? Sencillamente porque desde este sitio, además de revisar tú correo, entrar a SkyDrive, ver tus contactos y calendario, también puedes navegar por Internet gracias a su navegador Bing. Por si fuera poco, puedes usar Twitter para estar siempre informado, Internet Explorer, y por aquello de las personas que se sienten más agusto usando un chat tipo Messenger (que ya no existe por cierto) tienes la opción de Skype en donde quedaron guardados todos tus contactos para en caso de que quieras chatear con ellos o hacer una vídeo llamada (uno de los cambios que tuvo Hotmail al pasar a Outlook). Te recuerdo que puedes hacer esto último desde tu correo también, solo presiona el recuadro que tiene una carita feliz adentro y del lado derecho de la pantalla, te aparecerá un nuevo apartado. Da click en el recuadro en blanco y se te desplegarán todos los contactos que se encuentran conectados.
Iniciar sesión en Outlook es de lo más sencillo como puedes ver, lo único que no es muy funcional, por así decirlo, es que el inicio desde prodigy.msn no permite personalizar tu sesión a tu gusto con las noticias o eventos que más te agraden, pero de allí en más todo es muy eficiente y además es gratis. Si aún no creas tu cuenta en Outlook.com te recomiendo que lo hagas, y si no eres de los que se llevan muy bien con el tema de la tecnología, busca aquí mismo el tutorial de cómo hacerlo.